В работу компании Роквелл включился в 2002 году и с тех пор содействовал превращению ее в мирового гиганта программного обеспечения аналитики. Он остался на работе в роли исполнительного директора после приобретения в 2005 году компании британской Martin Dawes Systems.

У него 32 года руководящего опыта в отраслях связи и программного обеспечения. До Martin Dawes Analytics, Дрю занимал должность главного управляющего директора MCK Communications, а начал он свою карьеру в Verizon, где он занимал руководящие должности в сфере общего управления, продаж, маркетинга, развития оперативной и корпоративной стратегии. С отличием окончил Дартмутский колледж.