Олег Анисимов родился 23 января 1974 г. в Ленинграде. В 1996 г. окончил Санкт-Петербургский университет экономики и финансов (СПбУЭФ) по специальности «Национальная экономика». В 1996-1999 гг. обучался в аспирантуре СПбУЭФ по специальности «Региональная экономика».
В марте 2014 года стало известно, что Олег Анисимов войдет в совет директоров сервиса интернет-бухгалтерии «Моё дело». Об этом CNews сообщили в компании «Моё дело».
С февраля 2010 г. по ноябрь 2013 г. Олег Анисимов работал вице-президентом по маркетингу банка «Тинькофф Кредитные Системы». С 2010 г. является также индивидуальным предпринимателем (выпуск книг, организация медиа-проектов, консалтинг).
До этого более 7 лет (c ноября 2002 г. по январь 2010 г.) работал в компании «Актион-Медиа» главным редактором финансовых изданий (журнал «Финанс.», журнал Financial Director, газета «Финансовая Россия»). С ноября 2001 г. по ноябрь 2002 г. был редактором отдела бизнеса и финансов газеты «Коммерсантъ-Санкт-Петербург». С 1995 по 2001 гг. работал корреспондентом, редактором отдела новостей, редактором ежедневного приложения «Финансы» газеты «Деловой Петербург».