В 1991 году окончил Таганрогский радиотехнический институт по специальности «Электровычислительные машины».
В 1991 году вместе с будущими партнерами по «Югтранзитсервису» создал фирму ИКПО для торговли металлопрокатом и огнеупорами.
В 1996 году с теми же партнерами приобрел акции Таганрогского судоремонтного завода и занял позицию директора завода. Объекты Таганрогского судоремонтного завода послужили основой для международного зернового торгового бизнеса ГК «Югтранзитсервис» (ЮТС), которой и принадлежал интернет-сервис онлайн-продажи билетов Avantix. ГК «Югтранзитсервис» специализировалась на экспорте зерна и производстве сельскохозяйственной продукции.
В 2006 году Кирилл Подольский основал аграрно-торговую компанию Valars Group.
Уйдя из "Югтранзитсервиса" в 2007 году из-за конфликта с другими акционерами, Подольский не забыл про билетный бизнес и создал конкурента Avantix - международный проект Anywayanyday.com (AWAD).
В 2008 году запустил проект ANYWAYANYDAY.COM, который в дальнейшем стал крупнейшим онлайн-сервисом путешествий в России. На запуск AWAD были потрачены сотни тысяч долларов, и уже к концу 2009 года компания вышла на рентабельность [1].
В 2010 году компания Valars Group была реорганизована и разделилась на две (по направлениям деятельности) — агрохолдинг Valinor и трейдинговую компанию Valars, основным бенефициаром которых остался Кирилл Подольский.
В 2016 году Кирилл Подольский начал развивать проект Smartseeds. Была создана IT-платформа для автоматизации перевозок с/х грузов. В Smartseeds Кирилл отвечает за долгосрочные планы по развитию компании и налаживание ключевых контактов.